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重要生理活性的復雜甾體天然產物Bufospirostenin A在國際上的首次不對稱全合成。團隊巧妙應用經典反應，并利用新穎的烷氧基聯烯—炔參與的Pauson—Khand反應作為關鍵反應，以線性20步完成了Bufospirostenin A的高效不對稱全合成，這也是烷氧基聯烯的Pauson—Khand反應首次應用于天然產物全合成。

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對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）二萜是一大類具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等多種重要生物活性的四環二萜天然產物，目前已有超過1000成員被分離、鑒定出來。由于復雜的結構和潛在的生物活性，該類型天然產物吸引了合成化學家的廣泛關注。國內外眾多著名的有機化學家都對該類分子進行了合成研究，目前報道的合成方法大都需要多步構建其四環骨架，尤其是[3.2.1]雙環骨架。?北京大學雷曉光課題組近日在對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）天然產物的合成上取得了重要進展。他們發展了一種簡潔高效地構建對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）四環骨架的方法：通過利用北京大學余志祥課題組前期發展的銠催化的Yu-[3+2+1]環加成反應構建6/6/6三環骨架，進而結合最新發展的鈀介導的環烯化(cycloalkenylation)反應構建[3.2.1]雙環骨架。底物普適性研究表明該兩步策略可用于快速構建不同取代的對映-貝殼杉烷（ent-kaurane）骨架和對映-貝葉烷（ent-beyerane）骨架。基于該策略，他們分別以10步和8步完成了ent-1α-hydroxykauran-12-one 和12-oxo-9,11-dehydrokaurene 的無保護基高效全合成，并且以10步完成了12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene的全合成，并對其結構進行了修正。通過對反應前體的精細調控，該合成策略不僅能夠應用于不同對映-貝殼杉烷類（ent-kaurane）天然產物的高效全合成，并有望應用于天然產物類似物的高效合成。該工作的完成也進一步闡明Yu-[3+2+1]反應在合成具有橋頭四級碳的天然產物和藥物分子的巨大優勢。

面對老年化趨勢，開發滴滴護工陪診平臺，解決老人就診問題。 一、項目進展 創意計劃階段 二、負責人及成員 姓名 學院/所學專業 入學/畢業時間 學號 袁祖強 機器人產業學院/智能制造工程 2019/2023畢業 19409330 駱定一 機器人產業學院/計算機科學與技術 2019/2023畢業 19497117 陳子怡 機器人產業學院/自動化 2019/2023畢業 19402201 三、指導教師 姓名 學院/所學專業 職務/職稱 研究方向 焦洋 機器人產業學院 企業導師 Mes系統 四、項目簡介 面對老年化趨勢，開發滴滴護工陪診平臺，解決老人就診問題。 1.1.1 背景概述 我國預計到 2025 年老年人口將超 4億，將進入嚴重老齡化階段。老年人在飲食健康、生活照料、康復護理、精神文化等養老服務需求日益增長，而這一代獨生子女面臨了太大的壓力!一對夫妻要平均撫養 4 名以上的老人，導致中年人壓力越來越大。我們這個項目做的是一個護工陪伴老人醫院就診的系統，為老年人陪伴就診就醫提供放心的保障。 1.1.2 用戶畫像及痛點分析 對于陪老人看病的中年人。他們一般都有工作要做，所以不是很方便陪同老人看病，如果老人生病他們就會請假來陪同，而且大部分時間都是老人在做血透，他們在外面一個人等一下午，期間就是玩手機，很浪費時間，所以可以有一個護工陪同他們過來，血透之后護工再來接回去，這樣就可以省去等待的時間。 痛點產生在兩個方面 1、陪診有困難（不熟悉科室、不了解流程、手續繁雜等...） 2、陪診沒時間（工作太忙、獨生子女沒人幫忙、請護工來歷不明不放心等...) 1.1.3 調研結果分析 政策分析 根據國家統計局《第四次中國城鄉老年人生活狀況抽樣調查成果》，中國失能、半失能老人多達4063萬人，占老年人口總數的18.3%;按照民政局的統計數據,2020年助老服務潛在市場規模將超過5000億元 市場分析 中國失能老人超4000萬人，占據所有老年人人口近20%，這是一個巨大的剛需市場，中國目前至少需要1000萬以上的專業助老護理員。而目前遠遠達不到這個標準。養老照護行業人員需求越來越大。這也意味著這個行業將從邊緣行業走向服務的主流行業。老齡化是中國社會發展的重要趨勢，目前越來越多的創新者，尤其是互聯網創業者帶著互聯網的基因與傳統行業結合，試圖創造出全新的基于互聯網或移動互聯網的照護行業服務，最終為社會帶來價值 對象感受 1.首先對于中青年人 他們具有較強的處理應變理解能力，大多數能夠獨自完成去醫院就診過程，除了特別嚴重的病痛基本上不需要他人照料。 2.其次對于兒童 一開始我們認為兒童的確需要照料，但是我們訪談的一個家長說，對于她來講絕對不能把小孩給他人照料。原因有以下（1、小孩的判斷能力有限。2、容易產生糾紛3、不放心）通過思考和考慮，我來篩除了兒童這一類目標人群。 3.最后對于老人（50歲以上） 1、老人一般來說都是被子女不放心的對象，孩子身邊一邊有人，而老人一般都不是時時刻刻都有人陪伴。 2、我們調研采訪的中年人幾乎都想讓老人在醫院就診時被照料 3、中年人工作日是時間都需要上班，與醫院時間有所沖突 4、為老人付費大多為中年人

針對海底天然氣水合物的實際生成條件，在國內首次設計和制造了具有自主知識產權的低溫高壓天然氣水合物模擬合成與分解設備。該成套設備由高壓可視化釜體、制冷及浴槽溫控系統、磁力攪拌系統、參數控制臺及計算機數據采集系統、模擬天然氣配氣系統、天然氣高壓增壓系統共 6個子系統組成。應用結果表明，該設備安全可靠， 能成功地應用于天然氣水合物模擬合成、分解和有關測試分析，其部分結構和功能有所創新，達到國外相關部分類似產品的水平。測試內容：① 新型壓力設備開發② 松軟地基上壓力管道沉降與熱變形安全評估③ 材料微結構分析與動態力學性能測試④ 材料表面鍍層粘著力與耐磨強度的劃痕測試

開發了一條高效簡潔的合成新策略，由便宜的、商業可得的原料出發，利用新開發的高対映選擇性的傅克類型邁克加成反應，快速構建具有較大合成挑戰性的間苯三酚二聚體，在此基礎之上，利用新開發的邁克縮酮串聯增環反應，立體選擇性、區域選擇性合成6∕6橋環和6∕5并環籠狀三元環核心骨架，只需7步，即可首次完成Myrtucommuacetalone和Myrtucommuacetalone B的不對稱全合成（對映選擇性大于99%），它們的總產率高達31.0%，并確定了Myrtucommuacetalone的絕對構型。此外，利用氧化[3+2]環化反應，立體選擇性、區域選擇性合成6-5-6三環核心骨架，只需5-6步，即可首次完成Callistrilones A、C、D、E的不對稱全合成（對映選擇性大于99%），它們的總產率高達12.7-24.9%。以上分子的合成都沒有使用任何保護基。此外，課題組對上述不對稱合成的6個天然產物進行了抗菌活性實驗，發現其中化合物Callistrilone E對耐藥型的革蘭氏陽性菌（如MRSA, VISA 和 VRE）抑制作用（0.25-2 μg/mL）強于萬古霉素（2-8 μg/mL），具有成為新一代高效低毒的抗菌藥物的潛力

【發 明 人】王欣之；王天麟；文紅梅；李偉；楊帆；劉睿【摘要】            一種抗腫瘤活性天然產物草胡椒素E半合成方法，首次涉及一種具有抗腫瘤活性的天然產物草胡椒素E(peperomin?E)的半合成方法。以中藥石蟬草全草中提取得到草胡椒素A(peperomin?A)為原料，經過苯硒基親核取代和氧化脫苯硒基兩步得到草胡椒素E，再經硅膠柱層析精制得到純度大于99.0%的草胡椒素E精品。

成功設計并完成了該分子的首次全合成工作。該工作的關鍵步驟包括一個分子內的Pauson-Khand反應、一個二碘化釤介導的還原1,6-自由基加成反應和一個創新的大位阻反式六氫茚滿構建策略。 該路線首先從已知手性合成子6（從長葉薄荷酮 (+)-pulegone兩步轉化得到）出發，經由烷基化、聯烯鋰進攻、RCM關環和底物控制的立體選擇性氫化，順利得到含有四個手性中心的5/7并環化合物5，再經過幾步簡單的轉化就順利地構建出了前體4。 受楊震教授、龔建賢教授和藍宇教授2015年發表的Retigeranic Acid重要研究工作啟發（Chem. Eur. J. 2015, 21, 12596），化合物4的Pauson-Khand反應順利地得到了含有六氫茚骨架的化合物15，單晶衍射顯示各手性中心也正好符合要求。然而化合物15的內酯開環卻比像想象中要困難，反復嘗試后發現DBU/HMPA體系可以實現所需的消除反應，酯化后即得化合物17，經還原氧化后便可以得到構建四元環的前體3。基于該小組之前應用SmI2 介導的還原1,4-自由基加成構建四元環工作的研究基礎（Chem. Eur. J. 2016, 22, 12634），他們利用化合物3嘗試了SmI2 介導的還原1,6-自由基加成，成功構建了關鍵四元環結構。 在此階段，由于C-3/C-4是個四取代、大位阻雙鍵，并且該雙鍵的還原需要在該分子的深凹面方向進行，這使得最后階段構建反式六氫茚滿的工作充滿了艱辛。同時，由于反式六氫茚滿在熱力學上穩定性不如順式六氫茚滿，這使得自由基類型的還原可行性同樣較低。而且，由于可能的羥基消除反應以及該羥基可能處于假平伏鍵位置，單羥基誘導的均相氫化仍然不順利。于是團隊研究人員轉變思路，在C-6位增加了一個額外的羥基，再經還原得到順式二醇。該底物非常順利地在Crabtree催化劑作用下氫化得到了關鍵的反式六氫茚滿化合物24。此創新性的策略應當同樣適用于其他類似骨架的大位阻反式六氫茚滿構建。最后，再將化合物24進行幾步簡單的轉化，Astellatol的首次并且是對映專一的全合成工作終于得以完成！